| 1987年 | （昭和62年） | ４月 | １日 | 国鉄分割民営化 高崎線は東日本旅客鉄道（JR東日本）に引き継がれた |
| ７月 | 17日 | 高崎線内では初の車椅子用階段昇降機が本庄駅にお目見え | ||
| 1988年 | （昭和63年） | ３月 | 13日 | 大宮以南で貨物線を利用した池袋への普通列車乗り入れ開始 |
| ４月 | １日 | JR高崎支社発足 | ||
| ７月 | ６日 | 「ホームライナー鴻巣」運転開始 | ||
| 12月 | １日 | 籠原運輸区（→現高崎車両センター籠原派出）発足 | ||
| 12月 | 17日 | 北上尾駅開業 | ||
| 1989年 | （平成元年） | ３月 | 11日 | 上野〜前橋などで快速「アーバン」運転開始 寝台特急「北陸」に個室寝台車（シングルDX・ソロ）がお目見え |
| 1990年 | （平成２年） | ７月 | 27日 | 特急「あさま」にグレードアップ車両投入 |
| ９月 | １日 | 上野〜青森（上越線・羽越線経由）で24系客車による寝台特急「鳥海」運転開始 山形新幹線工事に伴う上野〜青森（東北線・奥羽線経由）の寝台特急「あけぼの」の運転経路変更に伴うもの |
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| 1991年 | （平成３年） | ３月 | １日 | 「イオカード」発売開始、ただしこの時点では高崎線内の各駅では使えず |
| ６月 | 20日 | 東北・上越新幹線の東京〜上野が開業 | ||
| 1992年 | （平成４年） | ５月 | 30日 | 大宮駅で自動改札機使用開始 |
| 1993年 | （平成５年） | 10月 | ３日 | 大宮〜宮原で新型自動列車停止装置（ATS-P型）使用開始 |
| 11月 | 30日 | 寝台特急「出羽」はこの日限りで廃止 | ||
| 12月 | １日 | 新宿〜高崎で185系電車による特急「ホームタウン高崎」運転開始 | ||
| 1994年 | （平成６年） | ７月 | 15日 | 東北・上越新幹線でオール２階建て新幹線E1系「MAX」運転開始 |
| 1995年 | （平成７年） | ３月 | 10日 | 宮原〜熊谷の各駅で自動改札機使用開始 |
| ５月 | 18日 | 熊谷貨物ターミナル駅構内で貨物列車が追突・脱線して積荷の重油・軽油約60キロリットル（ドラム缶約3000本分）が付近の農業用水に流出 | ||
| ９月 | −− | 特急「新特急谷川」「新特急草津」などにグレードアップ車両投入 | ||
| 1996年 | （平成８年） | −− | −− | 深谷駅・本庄駅で自動改札機使用開始 |
| 1997年 | （平成９年） | ９月 | 30日 | 上野〜長野の特急「あさま」及び上野〜金沢の特急「白山」はこの日限りで廃止 |
| 10月 | １日 | 長野新幹線開業、愛称は「あさま」 上越新幹線の愛称整理で「たにがわ」が登場して「とき」が消滅 特急「新特急谷川」は「新特急水上」となった |
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| 1998年 | （平成10年） | ３月 | 13日 | 宮原〜籠原で新型自動列車停止装置（ATS-P型）使用開始 |
| 12月 | 10日 | 特急「成田エクスプレス」に大宮発着の列車が登場 | ||
| 1999年 | （平成11年） | ３月 | １日 | ホームライナー料金設定 |
| ６月 | １日 | 東京近郊区間の範囲が拡大、高崎線は全線が該当することになった | ||
| 2000年 | （平成12年） | ４月 | １日 | 宇都宮（東北）線・京浜東北線のさいたま新都心駅が開業 |
| 2000年 | （平成12年） | 10月 | −− | 岡部駅・新町駅で自動改札機使用開始 |
| 2001年 | （平成13年） | ２月 | 16日 | 籠原〜高崎で新型自動列車停止装置（ATS-P型）使用開始 |
| ４月 | １日 | JR大宮支社発足 | ||
| ９月 | １日 | 上野〜前橋などでE231系電車の営業運転開始 | ||
| 11月 | 18日 | ICカード乗車券「Suica（スイカ）」発売開始、発売と同時に大宮〜高崎の各駅で使用可能に 神保原駅・倉賀野駅でSuica専用自動改札機使用開始 |
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| 12月 | １日 | 新宿経由での高崎線〜東海道線の直通列車運行開始 愛称は宇都宮（東北）線〜横須賀線の直通列車とともに「湘南新宿ライン」と称する |
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| 2002年 | （平成14年） | 12月 | １日 | 上越新幹線の愛称整理で「あさひ」が消滅、「とき」が復活 特急列車の愛称整理で高崎線の特急の愛称名から「新特急」の文字が消える |
| 2003年 | （平成15年） | ７月 | ８日 | 倉賀野駅で自動改札機使用開始 |
| 2004年 | （平成16年） | ３月 | 13日 | 本庄早稲田駅開業 |
| ４月 | １日 | 高崎車両センター発足 | ||
| ６月 | １日 | 大宮総合車両センター発足 | ||
| ６月 | ６日 | 池袋駅構内の埼京線と山手貨物線の立体交差が完成 | ||
| ７月 | ８日 | 上野〜前橋などでE231系電車にグリーン車が連結されて営業運転開始 ただし2004年（平成16年）10月15日までは普通車扱いでの運転 |
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| 10月 | 16日 | 湘南新宿ラインの高崎〜新宿〜小田原で特別快速運転開始 高崎線・宇都宮（東北）線及び湘南新宿ラインの列車で「グリーン車Suicaシステム」運用開始 |
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| 12月 | 19日 | 大宮〜神保原で東京圏輸送管理システム「ATOS（アトス）」の運用開始 | ||
| 2005年 | （平成17年） | ２月 | １日 | 神保原駅で自動改札機使用開始 |
| ２月 | １日 | 「イオカード」の販売がこの日限りで終了 | ||
| 12月 | 10日 | 新前橋電車区と籠原運輸区の車両検修部門を高崎車両センターに統合して高崎車両センター・高崎車両センター高崎支所・高崎車両センター籠原派出発足 | ||
| 12月 | 10日 | 211系電車にグリーン車が連結されて営業運転開始 | ||
| 2006年 | （平成18年） | ２月 | 23日 | 神保原駅で遠隔対応型の指定券券売機「Kaeruくん（カエルくん）」使用開始 ３月下旬までに北鴻巣・行田・岡部の各駅にも設置されている |