こんにちは、以前デッサン添削でお世話になったさたろうと申します。
本日はデッサンの進め方について質問いたします。

「ピントの合わないもの（遠くにある人形など）と面が細かすぎて複雑なもの（街路樹など）の描きすすめ方がよくわかりません。これらのものは見たままの影を写し取ることができません。形にするにはどうしたらいいのか悩んでいます。」

具体的な行程をお聞きできればと思います。
よろしくお願いします。

きたろうさん、こんにちは

ご質問の内容がよくわからないのですが、
街路樹のような複雑なものを正確にデッサンするにはどうすれば良いかということでしょうか？
街のなかではスケッチ程度のことはしますが、その種のデッサンが落ち着いて描ける環境は少ないですね。
まずその環境の設定の問題になると思います。（たとえば部屋から見える風景にするとか）

お返事ありがとうございます。環境設定の件、参考にさせていただきます。

質問の意図が伝わらなかったようです。申し訳ありません。補足いたします。例えば眼鏡をかけていたとします。眼鏡をかけているときは細部もしっかりと見えて、面どりも容易です。しかし、眼鏡をはずしたときは物はぼやけ、形も非常にあいまいに見えます。
こういったあいまいなものへのアプローチがいまいち分かりづらかったので質問させていただきました。

描こうとしてもいまいち立体感がでず、つぶれてしまうのです。

眼鏡をかけて描けるならばそれで描けばいいのではないでしょうか。
そのデッサンを眼鏡をはずして見れば「物はぼやけ、形も非常にあいまい」なデッサンに見えるはずです。
もし、眼鏡をかけて見てもぼやけて見えるようなデッサンに描くにはどうすればいいのか、という話なら非常に難しい話になりますね。（わざわざそう描く目的が理解できません）
カメラのレンズならともかく、人間の目はどこにもピントが合うようにできているはずです。

これで答えになっているかどうか・・・

丁寧なお返事ありがとうございます。

もう少し基本的なデッサンを行ってから考えてみます。
ありがとうございます。